Die hoch über dem Neckartal gelegene Burgfeste mit ihrer charakteristischen halbrunden Schildmauer und dem über sie hinausragenden Turm ist heute nur als Ruine erhalten. Sie gibt jedoch einen Eindruck von der einstigen Größe der Burganlage. Eng mit der Kurpfalz und ihrer Residenzstadt Heidelberg verbunden, spiegelt die Burgfeste Dilsberg die wechselvolle Geschichte dieser Region wider.
Lange vor dem Bau der Burg siedelten Menschen auf Dilsberger Boden. Davon legen Funde aus der Jungsteinzeit und der Römerzeit Zeugnis ab. Die Existenz der Burg kann erst für das Hochmittelalter nachgewiesen werden. In einer Urkunde von 1208 wird die Burg erstmals namentlich erwähnt. Die Grafen von Lauffen hatten jedoch bereits Mitte des 12. Jahrhunderts begonnen, einen ovalen Rundling mit Ringmauer, Wohnturm und umlaufendem Ringgraben auf dem Dilsberg zu errichten. Schon um 1190 wurde der Wohnturm durch einen Bergfried ersetzt und ein neuer Palas (Wohnbau) errichtet.
Mit dem Neubau der Burg auf dem Dilsberg sollte der Einfluss des Pfalzgrafen, der in Heidelberg residierte, zurückgedrängt werden. Denn dieser war bestrebt, dessen Burg aufgrund ihrer strategisch günstigen Lage, sei es um Verkehrwege zu kontrollieren oder militärische Unternehmungen durchzuführen, in seinen Besitz zu bringen. Als 1212 das Geschlecht der von Lauffen im Mannesstamm ausstarb, ging die Burg Dilsberg an die Grafen von Dürn. Damit rückte die Burg zunehmend in den Machtbereich des Heidelberger Pfalzgrafen, denn die Grafen von Dürn wurden 1262 gegen Geld dessen „Burgmannen“ und waren nun zum Schutz des Heidelberger Schlosses verpflichtet. Kurzzeitig in Besitz König Rudolfs von Habsburg, fiel die Burg Dilsberg um 1310 endgültig an die Pfalzgrafen.
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In der folgenden Zeit bauten die Pfalzgrafen den Dilsberg als militärischen und administrativen Standort aus, mit dem der untere Neckar- und Elsenzraum kontrolliert werden konnte. Erster Schritt war die Verleihung des Stadtrechts an Dilsberg durch Ruprecht I., den ersten Kurfürsten der Pfalz, im Jahre 1347. Die Bewohner der Nachbarorte Reidenberg und Rainbach mussten in die neu gegründete Stadt umsiedeln, die innerhalb einer um die Bergkuppe herum errichteten Stadtmauer angelegt wurde. Der Kurfürst hatte nun das Recht auf Versorgung durch die Stadt, während die Bürger Steuernachlässe und die Befreiung aus der Leibeigenschaft erhielten.
Mit der Stadtgründung ging eine Modernisierung der Burganlage einher, die jedoch fast einem Neubau gleichkam. Die bestehende Anlage wurde weitgehend abgebrochen und mit dem Material in ihrer heute - teilweise - erhaltenen Form errichtet. Dabei wurde das Areal reduziert und die Talseite rechteckig begradigt. Auf den Fundamenten der älteren Ringmauer wurde eine durchschnittlich 2,00 Meter starke Schildmauer mit Tourellen (aus der Mauer hervorspringende kleine Türme) auf den Mauerenden errichtet. Weitere Baumaßnahmen waren unter anderem die Ummauerung der Vorburg und Stadt sowie die Anlage eines Zwingers. Vorbild für diese neue Burganlage war vermutlich die Burg Pfalzgrafenstein bei Kaub.
Der Kurfürst hatte sich mit der Stadtgründung zwar den Ausbau der Burg gesichert, doch blieb der erhoffte wirtschaftliche Aufschwung aus. Dafür lag die Stadt zu weit abseits der großen Handelswege. So wuchs die Stadt nicht, und ihre Hauptaufgabe blieb es, die Burg instand zu halten. Dieser maßen die Kurfürsten noch immer große Bedeutung zu, wie die Erhebung Dilsbergs zum Unteramt (1401) zeigt. Ein Amtmann (oder „Keller“) verwaltete für die Kurpfalz die fürstlichen Eigendörfer, überwachte die Einhaltung der Hoheitsrechte und nahm die Abgaben der Dörfer ein. Fortan diente die Burg Dilsberg auch als Ausgangspunkt für kurfürstliche Jagden und als Staatsgefängnis.