Im Zentrum der klösterlichen Klausur liegt der stimmungsvolle, überdeckte Kreuzgang. Er wurde im Zuge der spätgotischen Baumaßnahmen erneuert und ist mit aufwändigen Maßwerkfenstern und einem reich geschmückten Netzgewölbe ausgestattet. Im Innenraum mag vielleicht einmal eine Brunnenkapelle gestanden haben; sicher ist, dass alle Fenster einst verglast waren und der Kreuzgang farbig ausgemalt war.
Das Alpirsbacher Kloster entwickelte sich nicht zu einem blühenden Kloster. Die aus dem niederen Adel stammenden Mönche pflegten ihre adlige Lebensweise, der wirtschaftliche Niedergang führte, trotz kurzer gegenläufiger Entwicklungen, zur Selbstauflösung des Konvents in der Mitte des 15. Jahrhunderts. Erst der Anschluss an einen zentral organisierten Klosterverband (Bursfelder Kongregation) im zweiten Drittel des 15. Jahrhunderts gestattete eine wirtschaftliche Blüte und vielfältige Baumaßnahmen.
Im Jahr 1556 hob Herzog Christoph von Württemberg, dem mit der Reformation Alpirsbach zugefallen war, das Kloster auf und richtete, wie in allen Männerklöstern des Landes, eine so genannte "niedere" evangelische Klosterschule ein. Sie diente der Ausbildung künftiger evangelischer Theologen und existierte bis 1595. Im Durchschnitt besuchten 14 Knaben die Schule, sie wurden im Alter zwischen 10 und 14 Jahren aufgenommen und wechselten nach 2-3 Jahren an eine "höhere Klosterschule".
Bis zur Säkularisation im Jahr 1806 war Alpirsbach ein selbstständiges Klosteramt mit einem evangelischen Prälaten als Abtsnachfolger und einem Klosterverwalter. Eine Unterbrechung bildete 1629 nur für kurze Zeit die Rückkehr der Mönche mithilfe des Restitutionsedikts. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts ging das Kirchengut in den Besitz des Hauses Württemberg über und das Klosteramt wurde aufgehoben.
In den folgenden knapp 170 Jahren wurde das ursprünglich relativ unberührte Klosterareal durch Abrisse, Verkäufe, rigide Umbauten und Umnutzungen stark verändert. Restaurierungsmaßnahmen im 19. Jahrhundert führten in der Klosterkirche zur Entfernung von nichtromanischen Raumzutaten und zur historisierenden Dekorationsmalerei. Diese wurde 1966 entfernt. Heute stehen behutsame, sichernde und konservierende Aspekte im Mittelpunkt der Denkmalpflege. Im Infozentrum, im ehemaligen Cellarium, lädt eine Dauerausstellung die Besucherinnen und Besucher ein, sich über die Geschichte Kloster Alpirsbachs zu informieren.