Das Zisterzienserfrauenkloster kann auf eine bewegte Geschichte zurückblicken. Bereits Mitte des 12. Jahrhunderts fand sich im benachbarten Dorf Altheim eine Beginengemeinschaft zusammen, eine Gemeinschaft von Frauen, besonders aus Adel und Bürgertum, die sich aus eigenem Antrieb entschlossen, ihr Leben dem mönchischen Ideal von Armut, Keuschheit und Gebet zu widmen. Diese Gemeinschaft wandte sich an den Abt von Salem mit der Bitte um Aufnahme in den dortigen Klosterverband, der 1204 stattgegeben wurde.
Wohl unter dem Einfluss des Zisterzienserkardinals Konrad von Urach und des Abts Eberhards II. von Salem erwarb diese Beginengemeinschaft 1227 von Werner von Altheim das Gut „Wasserschapf (Wazzershaf)“. Ritter Konrad von Markdorf, der bis zu diesem Zeitpunkt die Rechte an diesem Hofgut hatte, verzichtete zugunsten der Beginengemeinschaft. Nach einer der Gemeinschaft gestifteten Kreuzreliquie änderte die Gemeinschaft den Ortsnamen in „Heiligkreuztal“ um.
1231 erhielt die Gemeinschaft ein päpstliches Schutzprivileg ("Privilegium Cisterciense") und wurde 1233 in den Zisterzienserorden aufgenommen. 1238 unterstellte Papst Gregor IX. das Kloster der geistlichen Aufsicht des jeweiligen Vaterabts von Salem und übertrug noch im gleichen Jahr den Schutz des Klosters dem Mainzer Erzbischof und den Klerikern des Kirchensprengels.
Die Weihe der Klosteranlage erfolgte 1256. Aus dieser Zeit dürfte die spätromanische Bruderkirche stammen, die wohl bereits schon kurz darauf durch eine kleine, dreischiffige Basilika erweitert wurde. An diese schloss sich das Kapitelhaus mit Speisesaal und darüber liegendem Schlafraum an, ergänzt durch Kreuzgang, Südtrakt und Westbau.
Anfang des 14. Jahrhunderts wurde der Grundstein für eine dreischiffige, flachgedeckte Pfeilerbasilika gelegt. Als Baumeister ist ein „Meister Conrad“ überliefert. Um 1312/15 wurde das in einer Konstanzer Werkstatt gefertigte vierbahnige Glasfenster an der Ostseite eingesetzt. Es ist eines der bedeutendsten südwestdeutschen Kirchenfenster des frühen 14 Jahrhunderts.
Das heutige Bild der Heiligkreuztaler Anlage stammt weitgehend aus der Zeit der Äbtissinnen Anna III. Gremlich (1490-1521) und Veronika von Rietheim (1521-1551). Anna Gremlich ließ vom Uracher Steinmetz und Bildhauer Joseph Schmid die beiden Seitenschiffe mit Netz- bzw. Sternengewölben versehen, wie das Gremlich-Wappen an einem der Schusssteine beweist. Bei Ulmer Künstlern gab sie neue Flügelaltäre in Auftrag. 1532 veranlasste Veronika von Rietheim die Einwölbung des Mittelschiffs und ließ die Fenster des Obergadens mit Maßwerk versehen und verglasen. Von der damaligen Ausmalung, vermutlich durch den Meister von Meßkirch, haben sich Malereien am Triumphbogen, im Chor und im Gewölbe erhalten.
Zwischen 1533 und 1542 erfolgte die Erneuerung des Klausurbereichs. Spätgotische Maßwerkfenster wurden eingefügt, die Decken gewölbt und mit floralen Ornamenten bemalt. Im Kreuzgang sind aus dieser Zeit Wandfresken mit Szenen der Heilsgeschichte überliefert, die, wie die Fresken in der Kirche, dem Meister von Meßkirch zugeschrieben werden. 1549 entstand im Südwesten eine Pfisterei (Mühle und Bäckerei), die mit ihrem Staffelgiebel noch heute aus der Anlage heraussticht.
Im 17. und 18. Jahrhundert erlebte das Kloster eine weitere Blüte und die Anlage dehnte sich stark aus: 1652 entstand östlich des Konventbaus ein neues Äbtissinnenhaus und 1686 südwestwärts eine Apotheke mit Krankenzimmern. Dazu kamen weitere Wirtschafts- und Verwaltungsgebäude. 1699 versah man das Münster mit einem neuen Außenportal, begann den Innenraum und verlegte den Frauenchor auf eine Empore, die Nonnenempore. Um dieselbe Zeit erneuerten Handwerker den Zellentrakt und den Konventbau.
Im Zuge der Säkularisation fiel das Kloster an Württemberg. Die Gemeinschaft wurde aufgehoben, die Klosterbewohnerinnen behielten jedoch das Wohnrecht bis zu ihrem Lebensende. 1843 verließ die letzte Priorin Heiligkreuztal.
Zunächst nutzten die verschiedensten Verwaltungen die Gebäude. Nach dem Zweiten Weltkrieg versuchte man die Klosteranlage einer neuen Nutzung zuzuführen. Bis auf die beiden Kirchen wurde die Anlage schließlich 1972 an die Stefanus-Gemeinschaft verkauft. Nach umfassenden Renovierungs- und Umbauarbeiten richtete diese eine Stätte für religiöse und wissenschaftliche Tagungen ein. Gleichzeitig restaurierte das Land Baden-Württemberg das Äußere der einstigen Abteikirche.
So findet der Besucher heute eine vorzüglich erhaltene Vierflügelanlage vor, mit Klosterkirche und südlich anschließender Klausurgebäude, umgeben von der äußeren Klausur, den ehemaligen Amtshäusern und den Wirtschaftsgebäuden. Bemerkenswert ist, dass diese Anlage sowohl das Klosterbauschema des Zisterzienserordens als auch den Herrschaftsanspruch der Barockzeit widerspiegelt.
