Herzogin Sibylla beschäftigte sich verstärkt mit Botanik und Chemie. Es heißt, dass sie ihr Interesse an der anrüchigen Alchemie zu verschleiern suchte, indem sie ihre Kräutersammlung als Arzneimittel für arme Leute ausgab. Die Tochter des Nürnberger Professors Johann Magenbuch (1500–1546) und Ehefrau von Andreas Osiander, Helena Magenbuch (1523–1597), stand ihr als Beraterin zur Seite. Dadurch erlangte diese den Titel einer württembergischen Hofapothekerin.
Mit Silvester Berwart d. J. war der Herzog Christoph sehr unzufrieden, weil er wegen seiner privaten Arbeiten den Leonberger Schlossbau vernachlässigte und auch unglaubwürdige Kostenberechnungen aufstellte. Berwart musste auch auf eigene Kosten eine Schneckenstiege im Leonberger Schloss neu aufführen, die „so gar nider“ und dermaßen gemacht war, „dass man schier nichts auf- oder abtragen kann“.
Zum Witwensitz der Herzogin Sibylla heißt es: „Sie besaß Schlösser in Reichenweiher (Elsass) und Beilenstein, die als zukünftige Witwensitze in Erwägung gezogen wurden, aber ihr ältester Sohn Herzog Johann Friedrich entsprach ‚auf ihr freundliches Ansinnen und Begehren’ ihrem Wunsch und ließ Schloss und Garten für sie herrichten.“
Zu Beginn der Arbeiten am Pomeranzengarten vermaß Schickhardt das Hanggelände sorgfältig und untersuchte die Höhenverhältnisse mittels Geländeschnitten. Er musste feststellen, dass zur Verwirklichung seiner Gartenplanung der Bau einer ca. acht Meter hohen Stützmauer notwendig gewesen wäre. Wahrscheinlich ließen die Fundamente der bereits vorhandenen Terrassenmauern eine solche Erhöhung aus statischen Gründen nicht zu. Schickhardt löste die Aufgabe durch den Bau einer weiteren ca. ein Meter hohen Terrassenmauer. Zusätzlich gab er dem Garten ein Gefälle von 5 Prozent. Durch den Bau der Mauer wurde der Gartenraum im Gegensatz zur ursprünglichen Planung völlig neu dimensioniert.
Ein Merianschnitt aus dem Jahre 1643 vermittelt einen Einblick in das Stadtbild mit der Gartenanlage. Er gibt hierbei zwar die Stadtsilhouette wieder, nicht aber die korrekten topographischen Angaben des Gartens. Sie entsprechen einem früheren Zustand des Gartens mit einer kleineren, einläufigen Treppe. Offensichtlich hatte Merian einige Details der Stadtansicht schon sehr früh skizziert, sodass er in seiner Vedute eine Situation vor der endgültigen Fertigstellung des Gartens abbildete.